Feodora est la fille d’un prince anglais, officier de la marine et sculpteur ; encouragée par son père, elle fait ses premiers essais dans son atelier avant d’étudier l’art àla Slade, àLondres. Elle effectue également un voyage àRome.
Peintre, graveuse et surtout sculptrice, Gleichen acquiert rapidement une certaine notoriété : elle réalise les bustes des membres de la famille royale et de l’aristocratie anglaise, des mémoriaux et des objets décoratifs. Particulièrement concernée par la place des femmes dans la société, Gleichen lutte pour que des prix soient décernés aux artistes méritantes. Elle expose continuellement dans des galeries, àla Royal Academy et, en 1900, sa participation àl’Exposition universelle de Paris lui rapporte une médaille de bronze.