Jessie naît dans une famille très modeste, qui quitte le Yorkshire pour tenter sa chance àLondres. Musicienne, Boswell obtient le diplôme de la Royal Academy of Music. Grâce àune parente, elle découvre l’Italie qu’elle ne quittera plus. Boswell exerce diverses fonctions dans des familles aisées : professeure d’anglais, de musique, dame de compagnie, organisatrice de soirées… Chez les Gualino, elle rencontre Casorati et d’autres peintres d’avant-garde.
Boswell, qui a commencé àpeindre en suivant son instinct, écoute tous les conseils et étudie dans une académie. Elle adhère au groupe des Six de Turin, puis prend un appartement pour se consacrer àla peinture. Mauvaises critiques des expositions du groupe et montée du fascisme dissolvent le groupe. L’œuvre de Boswell, de caractère intimiste, résulte de ses expériences professionnelles très variées, d’un don de l’observation : ses toiles recréent l’atmosphère, les relations des personnalités rencontrées et ses propres sentiments. Un dessin synthétique et le sens de la narration picturale caractérisent son œuvre.
Elle expose àmaintes reprises en Italie, participe àtrois Biennales de Venise ; en 1936, une rétrospective prestigieuse célèbre son talent àTurin.